Ich würde empfehlen, dass Sie gegen die gleiche Hauptversion entwickeln, die Sie bereitstellen möchten. Das heißt, dies lässt Sie mit ein paar Optionen. Erstens könnten Sie gegen Ihre lokale IIS-Installation bauen (so wie Sie es gerade tun). Das bedeutet, dass alle Ihre Boxen wahrscheinlich auf Windows Vista oder Windows 2008 Server (oder Windows 7, auf dem IIS 7.5 ausgeführt wird) aktualisiert werden sollten. Ihre zweite Option ist die Bereitstellung auf einem Remotecomputer. Es ist durchaus möglich, Ihre Anwendung auf einem Remote-Testcomputer mit IIS 7 zu implementieren und auch remote zu debuggen. Das Problem ist, dass wenn Sie mehr als einen Entwickler auf der Remote-Site arbeiten, wird es problematisch. IIS kann das Remote-Debugging auf verschiedenen Webs für verschiedene Entwickler durchführen, aber abhängig von Ihrer Architektur und Konfiguration können Sie weiterhin Ressourcen zwischen Instanzen von Test-Webanwendungen freigeben. Sie können sich gegenseitig blockieren. Der einzige Vorteil ist, dass Sie keine Lizenzen für alle Ihre Maschinen kaufen müssen (und möglicherweise die Hardware aktualisieren, um das Betriebssystem-Upgrade zu unterstützen). Ich denke jedoch, dass das kurzsichtig wäre. Der Verlust der Entwicklerproduktivität wäre es nicht wert, IMHO.
Es gibt wichtige Änderungen zwischen IIS 5.1 und IIS 7.x. Die Änderungen an der Architektur, z. B. die integrierte Pipeline, können zu drastisch unterschiedlichen Verhaltens- und Kompatibilitätsproblemen führen. Ich denke, Sie werden feststellen, dass IIS 7 weitaus entwicklerfreundlicher ist. Die Einführung von Dingen wie fehlgeschlagene Anforderungsverfolgung, erweiterte Protokollierung und erweiterte Fehlerseiten machen es viel einfacher, Fehler in Ihrer Anwendung aufzuspüren. In dieser Hinsicht lohnt sich das Upgrade.